Dokądkolwiek wyjeżdżał, zawsze w pierwszej kolejności odwiedzał trzy miejsca: świątynię, cmentarz i dom publiczny. Lubił prostytutki, lubił aktorki, śpiewaczki, pisarki a uchodził za pięknego mężczyznę. Chyba żaden inny pisarz nie cieszył się tak powszechnym uwielbieniem kobiet. Większość życia spędził jednak w stanie kawalerskim, zapewniając wszystkich, a zwłaszcza ukochaną siostrę Marię (która mówiła: Swoje życie poświęciłam bratu), że nigdy się nie ożeni. Kiedy to zrobił trzy lata przed śmiercią zaprzyjaźniony Iwan Bunin uznał ten krok za samobójstwo.
Kobieta może stać się przyjacielem mężczyzny tylko w tej kolejności: z początku dobra znajoma, potem kochanka, a potem dopiero przyjaciel twierdził bohater Wujaszka Wani, doktor Michaił Astrow, a w rzeczywistości sam Czechow. Oficjalnie uznany za przyjaciela kobiet, dla tych, które go kochały, potrafił być okrutny i niesprawiedliwy.
Sylwia Frołow wydobywa z cienia wielkiego pisarza swoje bohaterki, które jednocześnie były bohaterkami jego utworów. Bo nie ma pisarza Czechowa i nie ma człowieka Czechowa bez kobiet. Nie na darmo Płatonow powiadał: Mężczyzna bez kobiety jest jak parowóz bez pary!.